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<title>Parietin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Parietin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Parietin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Physcion</li>
<li>Rheochrysidin</li>
<li>Emodin-3-methylether</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>16</sub>H<sub>12</sub>O<sub>5</sub>
</td></tr>


<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=521-61-9">521-61-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">208-315-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.007.561">100.007.561</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10639">10639</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10193.html">10193</a>
</td></tr>


<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q1668551" class="extiw external" title="d:Q1668551">Q1668551</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>284,26 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>




















<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Parietin</b> ist ein Farbstoff aus der Gruppe der <a href="Anthrachinone" title="Anthrachinone">Anthrachinone</a>.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Der Naturstoff kommt in verschiedenen Flechten vor, darunter Flechten der Gattung <a href="Caloplaca" title="Caloplaca">Caloplaca</a> und der <a href="Gew%C3%B6hnliche_Gelbflechte" class="mw-redirect" title="Gewöhnliche Gelbflechte">Gewöhnliche Gelbflechte</a>. Er ist dort extrazellulär im <a href="Thallus" title="Thallus">Thallus</a> vorhanden. Die Biosynthese dieses Stoffes wird dabei von dem nicht Photosynthese betreibenden Partner in der Flechte betrieben, also dem Pilz.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Außerdem ist Parietin in verschiedenen <a href="Rhabarber_(Gattung)" title="Rhabarber (Gattung)">Rhabarber</a>-Arten zu finden, beispielsweise in <a href="Rheum_palmatum" title="Rheum palmatum">Rheum palmatum</a> sowie <a href="Rheum_officinale" class="mw-redirect" title="Rheum officinale">Rheum officinale</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beschreibung">Beschreibung</h2></div>
<p>Die gelbe, in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> lösliche Substanz ist ein Derivat des <a href="Anthrachinon" title="Anthrachinon">Anthrachinons</a>. Sie reagiert mit <a href="Kalilauge" title="Kalilauge">Kalilauge</a> oder <a href="Ammoniakwasser" title="Ammoniakwasser">Ammoniakwasser</a> purpurrot. Mit <a href="Barytwasser" title="Barytwasser">Barytwasser</a> oder <a href="Kalkwasser" title="Kalkwasser">Kalkwasser</a> bilden sich violette unlösliche Salze.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Grundlegende Eigenschaften dieses <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundären Pflanzenstoffes</a> waren bereits im 18. Jahrhundert bekannt und wurden von <a href="R%C3%A9mi_Willemet" title="Rémi Willemet">Rémi Willemet</a> beschrieben. Nach seiner Beobachtung gewannen Bewohner <a href="%C3%96land" title="Öland">Ölands</a> aus einer Flechte der Gattung <a href="Parmelia" title="Parmelia">Parmelia</a> mit Hilfe von <a href="Alaun" class="mw-redirect" title="Alaun">Alaun</a> einen gelben Farbstoff zur Färbung von Wolle, und die Flechte selbst wurde von Ziegen gefressen. Laut <a href="Hermann_Hoffmann_(Botaniker)" title="Hermann Hoffmann (Botaniker)">Hermann Hoffmann</a> wurde sie auch in Milch gekocht als Mittel gegen <a href="Gelbsucht" class="mw-redirect" title="Gelbsucht">Gelbsucht</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Funktion">Funktion</h2></div>
<p>Die Konzentration des Farbstoffs in der Flechte ist höher, wenn sie stärker dem Licht ausgesetzt ist, d.&nbsp;h. höher auf einem sonnigen Fels denn auf einem schattigen Baum, und höher im Sommer als im Winter.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In einer <a href="Oxidativer_Stress#Schutzsysteme" title="Oxidativer Stress">Schutzwirkung</a> gegen <a href="UV-Strahlung#Biologie" class="mw-redirect" title="UV-Strahlung">UV-induzierte</a> <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zellschäden</a> sowie in einer Verminderung der <a href="Photoinhibition" title="Photoinhibition">Photoinhibition</a> wird die biologische Funktion der Substanz gesehen. Ihr Metabolismus ist noch nicht abschließend erforscht. Als Modell gilt die Biosynthese der <a href="Orsellins%C3%A4ure" title="Orsellinsäure">Orsellinsäure</a>, also durch Ringschluss von <a href="Polyketide" title="Polyketide">Polyketiden</a>.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Knut A. Solhaug und Yngvar Gauslaa: <i>Parietin, a photoprotective secondary product of the lichen Xanthoria parietina</i>. In: <i>Oecologia</i> Vol. 108, Nr. 3, 1996, S. 412–418, <a href="https://doi.org/10.1007/BF00333715" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF00333715">doi:10.1007/BF00333715</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/17797">Physcion ≥98.0&nbsp;%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 8.&nbsp;Februar 2012 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/17797?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Hegnauer: <cite style="font-style:italic">Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 1: Thallophyten, Bryophyten, Pteridophyten und Gymnospermen</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>1</span>. Birkhäuser, 1962, ISBN 978-3-7643-0164-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>154</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=PXPF42ct7mEC&amp;pg=PA154#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Parietin&amp;rft.au=R.+Hegnauer&amp;rft.btitle=Chemotaxonomie+der+Pflanzen%3A+Band+1%3A+Thallophyten%2C+Bryophyten%2C+Pteridophyten+und+Gymnospermen&amp;rft.date=1962&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783764301644&amp;rft.pages=154&amp;rft.pub=Birkh%C3%A4user&amp;rft.volume=Band+1" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Eberhard Teuscher, Ulrike Lindequist, Matthias F. Melzig: <cite style="font-style:italic">Biogene Arzneimittel: Lehrbuch der Pharmazeutischen Biologie</cite>. 8., überarbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2020, ISBN 978-3-8047-3607-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>354</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Parietin&amp;rft.au=Eberhard+Teuscher%2C+Ulrike+Lindequist%2C+Matthias+F.+Melzig&amp;rft.btitle=Biogene+Arzneimittel%3A+Lehrbuch+der+Pharmazeutischen+Biologie&amp;rft.date=2020&amp;rft.edition=8.%2C+%C3%BCberarbeitete+und+erweiterte&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783804736078&amp;rft.pages=354&amp;rft.place=Stuttgart&amp;rft.pub=Wissenschaftliche+Verlagsgesellschaft+mbH" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Wilhelm_Zopf" title="Wilhelm Zopf">Wilhelm Zopf</a>: <i>Die Flechtenstoffe in chemischer, botanischer, pharmakologischer und technischer Beziehung.</i> 1907, S. 342.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert D. Thomson: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dingler.bbaw.de/articles/ar093095.html"><i>Über das Parietin.</i></a> In: <i><a href="Polytechnisches_Journal" title="Polytechnisches Journal">Polytechnisches Journal</a>.</i> 93, 1844, S.&nbsp;372–380.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Knut Asbjørn Solhaug, Yngvar Gauslaa: <cite style="font-style:italic">Secondary Lichen Compounds as Protection against Excess Solar Radiation and Herbivores</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Progress in Botany</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>73</span>. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-22745-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>283<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>ff</span>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=FhiT7MgLZaIC&amp;pg=PA283#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Parietin&amp;rft.atitle=Secondary+Lichen+Compounds+as+Protection+against+Excess+Solar+Radiation+and+Herbivores&amp;rft.au=Knut+Asbj%C3%B8rn+Solhaug%2C+Yngvar+Gauslaa&amp;rft.btitle=Progress+in+Botany&amp;rft.date=2012&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783642227455&amp;rft.pages=283ff&amp;rft.pub=Springer&amp;rft.volume=Bd.+73" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Teresa Pereyra, Maria del Carmen Molina, Maria Segovia, J. L Mateos, C. Vicente: <cite style="font-style:italic">Study of parietin production by immobilized cells of Xanthoria parietina in calcium-alginate matrix</cite>. In: R. H. Wijffels (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Immobilized cells: basics and applications : proceedings of an international symposium organized under auspices of the Working Party on Applied Biocatalysis of the European Federation of Biotechnology, Noordwijkerhout, The Netherlands, November 26-29, 1995</cite>. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-444-81984-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>390<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>ff</span>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=0WfH6uhnZqkC&amp;pg=PA390#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Parietin&amp;rft.atitle=Study+of+parietin+production+by+immobilized+cells+of+Xanthoria+parietina+in+calcium-alginate+matrix&amp;rft.au=Teresa+Pereyra%2C+Maria+del+Carmen+Molina%2C+Maria+Segovia%2C+...&amp;rft.btitle=Immobilized+cells%3A+basics+and+applications%26thinsp%3B%3A+proceedings+of+an+international+symposium+organized+under+auspices+of+the+Working+Party+on+Applied+Biocatalysis+of+the+European+Federation+of+Biotechnology%2C+Noordwijkerhout%2C+The+Netherlands%2C+November+26-29%2C+1995&amp;rft.date=1996&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9780444819840&amp;rft.pages=390ff&amp;rft.pub=Elsevier" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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