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<title>Parietin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Parietin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Parietin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Physcion</li>
<li>Rheochrysidin</li>
<li>Emodin-3-methylether</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>16</sub>H<sub>12</sub>O<sub>5</sub>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=521-61-9">521-61-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">208-315-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.007.561">100.007.561</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10639">10639</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10193.html">10193</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q1668551" class="extiw external" title="d:Q1668551">Q1668551</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>284,26 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Parietin</b> ist ein Farbstoff aus der Gruppe der <a href="Anthrachinone" title="Anthrachinone">Anthrachinone</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Der Naturstoff kommt in verschiedenen Flechten vor, darunter Flechten der Gattung <a href="Caloplaca" title="Caloplaca">Caloplaca</a> und der <a href="Gew%C3%B6hnliche_Gelbflechte" class="mw-redirect" title="Gewöhnliche Gelbflechte">Gewöhnliche Gelbflechte</a>. Er ist dort extrazellulär im <a href="Thallus" title="Thallus">Thallus</a> vorhanden. Die Biosynthese dieses Stoffes wird dabei von dem nicht Photosynthese betreibenden Partner in der Flechte betrieben, also dem Pilz.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Außerdem ist Parietin in verschiedenen <a href="Rhabarber_(Gattung)" title="Rhabarber (Gattung)">Rhabarber</a>-Arten zu finden, beispielsweise in <a href="Rheum_palmatum" title="Rheum palmatum">Rheum palmatum</a> sowie <a href="Rheum_officinale" class="mw-redirect" title="Rheum officinale">Rheum officinale</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beschreibung">Beschreibung</h2></div>
<p>Die gelbe, in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> lösliche Substanz ist ein Derivat des <a href="Anthrachinon" title="Anthrachinon">Anthrachinons</a>. Sie reagiert mit <a href="Kalilauge" title="Kalilauge">Kalilauge</a> oder <a href="Ammoniakwasser" title="Ammoniakwasser">Ammoniakwasser</a> purpurrot. Mit <a href="Barytwasser" title="Barytwasser">Barytwasser</a> oder <a href="Kalkwasser" title="Kalkwasser">Kalkwasser</a> bilden sich violette unlösliche Salze.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Grundlegende Eigenschaften dieses <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundären Pflanzenstoffes</a> waren bereits im 18. Jahrhundert bekannt und wurden von <a href="R%C3%A9mi_Willemet" title="Rémi Willemet">Rémi Willemet</a> beschrieben. Nach seiner Beobachtung gewannen Bewohner <a href="%C3%96land" title="Öland">Ölands</a> aus einer Flechte der Gattung <a href="Parmelia" title="Parmelia">Parmelia</a> mit Hilfe von <a href="Alaun" class="mw-redirect" title="Alaun">Alaun</a> einen gelben Farbstoff zur Färbung von Wolle, und die Flechte selbst wurde von Ziegen gefressen. Laut <a href="Hermann_Hoffmann_(Botaniker)" title="Hermann Hoffmann (Botaniker)">Hermann Hoffmann</a> wurde sie auch in Milch gekocht als Mittel gegen <a href="Gelbsucht" class="mw-redirect" title="Gelbsucht">Gelbsucht</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Funktion">Funktion</h2></div>
<p>Die Konzentration des Farbstoffs in der Flechte ist höher, wenn sie stärker dem Licht ausgesetzt ist, d. h. höher auf einem sonnigen Fels denn auf einem schattigen Baum, und höher im Sommer als im Winter.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In einer <a href="Oxidativer_Stress#Schutzsysteme" title="Oxidativer Stress">Schutzwirkung</a> gegen <a href="UV-Strahlung#Biologie" class="mw-redirect" title="UV-Strahlung">UV-induzierte</a> <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zellschäden</a> sowie in einer Verminderung der <a href="Photoinhibition" title="Photoinhibition">Photoinhibition</a> wird die biologische Funktion der Substanz gesehen. Ihr Metabolismus ist noch nicht abschließend erforscht. Als Modell gilt die Biosynthese der <a href="Orsellins%C3%A4ure" title="Orsellinsäure">Orsellinsäure</a>, also durch Ringschluss von <a href="Polyketide" title="Polyketide">Polyketiden</a>.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Knut A. Solhaug und Yngvar Gauslaa: <i>Parietin, a photoprotective secondary product of the lichen Xanthoria parietina</i>. In: <i>Oecologia</i> Vol. 108, Nr. 3, 1996, S. 412–418, <a href="https://doi.org/10.1007/BF00333715" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF00333715">doi:10.1007/BF00333715</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/17797">Physcion ≥98.0 %</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 8. Februar 2012 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/17797?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Hegnauer: <cite style="font-style:italic">Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 1: Thallophyten, Bryophyten, Pteridophyten und Gymnospermen</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>. Birkhäuser, 1962, ISBN 978-3-7643-0164-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>154</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=PXPF42ct7mEC&pg=PA154#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Parietin&rft.au=R.+Hegnauer&rft.btitle=Chemotaxonomie+der+Pflanzen%3A+Band+1%3A+Thallophyten%2C+Bryophyten%2C+Pteridophyten+und+Gymnospermen&rft.date=1962&rft.genre=book&rft.isbn=9783764301644&rft.pages=154&rft.pub=Birkh%C3%A4user&rft.volume=Band+1" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Eberhard Teuscher, Ulrike Lindequist, Matthias F. Melzig: <cite style="font-style:italic">Biogene Arzneimittel: Lehrbuch der Pharmazeutischen Biologie</cite>. 8., überarbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2020, ISBN 978-3-8047-3607-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>354</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Parietin&rft.au=Eberhard+Teuscher%2C+Ulrike+Lindequist%2C+Matthias+F.+Melzig&rft.btitle=Biogene+Arzneimittel%3A+Lehrbuch+der+Pharmazeutischen+Biologie&rft.date=2020&rft.edition=8.%2C+%C3%BCberarbeitete+und+erweiterte&rft.genre=book&rft.isbn=9783804736078&rft.pages=354&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Wissenschaftliche+Verlagsgesellschaft+mbH" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Wilhelm_Zopf" title="Wilhelm Zopf">Wilhelm Zopf</a>: <i>Die Flechtenstoffe in chemischer, botanischer, pharmakologischer und technischer Beziehung.</i> 1907, S. 342.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert D. Thomson: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://dingler.bbaw.de/articles/ar093095.html"><i>Über das Parietin.</i></a> In: <i><a href="Polytechnisches_Journal" title="Polytechnisches Journal">Polytechnisches Journal</a>.</i> 93, 1844, S. 372–380.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Knut Asbjørn Solhaug, Yngvar Gauslaa: <cite style="font-style:italic">Secondary Lichen Compounds as Protection against Excess Solar Radiation and Herbivores</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Progress in Botany</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>73</span>. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-22745-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>283<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>ff</span>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=FhiT7MgLZaIC&pg=PA283#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Parietin&rft.atitle=Secondary+Lichen+Compounds+as+Protection+against+Excess+Solar+Radiation+and+Herbivores&rft.au=Knut+Asbj%C3%B8rn+Solhaug%2C+Yngvar+Gauslaa&rft.btitle=Progress+in+Botany&rft.date=2012&rft.genre=book&rft.isbn=9783642227455&rft.pages=283ff&rft.pub=Springer&rft.volume=Bd.+73" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Teresa Pereyra, Maria del Carmen Molina, Maria Segovia, J. L Mateos, C. Vicente: <cite style="font-style:italic">Study of parietin production by immobilized cells of Xanthoria parietina in calcium-alginate matrix</cite>. In: R. H. Wijffels (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Immobilized cells: basics and applications : proceedings of an international symposium organized under auspices of the Working Party on Applied Biocatalysis of the European Federation of Biotechnology, Noordwijkerhout, The Netherlands, November 26-29, 1995</cite>. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-444-81984-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>390<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>ff</span>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=0WfH6uhnZqkC&pg=PA390#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Parietin&rft.atitle=Study+of+parietin+production+by+immobilized+cells+of+Xanthoria+parietina+in+calcium-alginate+matrix&rft.au=Teresa+Pereyra%2C+Maria+del+Carmen+Molina%2C+Maria+Segovia%2C+...&rft.btitle=Immobilized+cells%3A+basics+and+applications%26thinsp%3B%3A+proceedings+of+an+international+symposium+organized+under+auspices+of+the+Working+Party+on+Applied+Biocatalysis+of+the+European+Federation+of+Biotechnology%2C+Noordwijkerhout%2C+The+Netherlands%2C+November+26-29%2C+1995&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=9780444819840&rft.pages=390ff&rft.pub=Elsevier" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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